El tablero de Hollywood Squares aparece en vista frontal. Dos participantes eligen casillas e intentan formar una línea vertical, horizontal o diagonal. Para la casilla seleccionada se plantea una pregunta y el jugador activo decide si la respuesta ofrecida debe considerarse correcta.

Los turnos se alternan hasta que se forma una línea ganadora o termina la ronda. La progresión es estratégica y no está basada en niveles: hay que elegir casillas útiles, bloquear al rival y valorar las respuestas. No se indican fases de acción independientes ni un modo multijugador confirmado.

Da prioridad a las casillas que completan tu línea o bloquean una victoria inmediata del rival. Juzga cada respuesta por su precisión respecto a la pregunta, no solo por la seguridad aparente de la celebridad.

Vigila todas las líneas posibles y no gastes un turno en una casilla poco importante cuando puedas ganar o bloquear. La cultura general es más útil que la rapidez de entrada.