El juego se desarrolla mediante menús, textos, mapas y pantallas de eventos ilustradas. El objetivo es llevar la caravana desde Independence hasta Oregón antes de quedarse sin provisiones, salud o tiempo.

El jugador elige a la caravana, compra suministros, fija el ritmo, selecciona rutas, caza y decide cómo afrontar ríos, heridas, enfermedades y averías. El viaje está dividido en tramos y puntos de referencia. La preparación ayuda, pero los eventos aleatorios y las decisiones arriesgadas pueden cambiar el resultado.

Compra suficiente comida, ropa, munición, piezas de repuesto y medicinas para todo el grupo, pero evita sobrecargar la carreta. Un ritmo moderado suele ser más seguro que agotar a todos al principio.

Comprueba la profundidad de los ríos y el tiempo antes de elegir un cruce o una ruta. La caza proporciona comida, pero consume munición y tiempo. Vigila la salud y el estado de la carreta, y repara los problemas antes de que detengan el viaje.