O tabuleiro de Hollywood Squares é exibido de frente. Dois participantes escolhem casas e tentam formar uma linha vertical, horizontal ou diagonal. Uma pergunta é feita para a casa escolhida, e o jogador da vez decide se a resposta apresentada está correta.

Os turnos se alternam até que uma linha vencedora seja formada ou a rodada termine. A progressão é estratégica, não baseada em níveis: é preciso escolher casas úteis, bloquear o adversário e avaliar as respostas. Não são indicadas fases de ação separadas nem um modo multijogador confirmado.

Priorize uma casa que complete sua linha ou impeça imediatamente a vitória do adversário. Ao avaliar uma resposta, considere sua precisão em relação à pergunta, e não apenas a confiança aparente da celebridade.

Observe todas as linhas possíveis e não desperdice um turno em uma casa de pouco valor quando for possível vencer ou bloquear. Conhecimentos gerais são mais importantes que a rapidez nos comandos.