O jogo usa menus, textos, mapas e telas de eventos ilustradas. O objetivo é conduzir a caravana de Independence ao Oregon antes que acabem os suprimentos, a saúde ou o tempo.

O jogador escolhe a caravana, compra mantimentos, define o ritmo, seleciona rotas, caça e decide como lidar com rios, ferimentos, doenças e danos ao equipamento. A viagem é dividida em trechos e pontos de referência. Uma boa preparação ajuda, mas eventos aleatórios e decisões arriscadas podem alterar o resultado.

Compre comida, roupas, munição, peças sobressalentes e remédios suficientes para todo o grupo, sem sobrecarregar a carroça. Um ritmo moderado costuma ser mais seguro do que exaurir todos logo no início.

Confira a profundidade dos rios e o clima antes de escolher uma travessia ou rota. A caça fornece comida, mas consome munição e tempo. Observe a saúde e as condições da carroça e conserte os problemas antes que se tornem fatais para a viagem.