Os jogadores avançam em turnos e resolvem o efeito da casa onde param. As propriedades disponíveis podem ser compradas, enquanto um adversário que parar em uma propriedade adquirida pode ter de pagar aluguel. Casas de Chance e outras regras do tabuleiro podem modificar um turno.

O objetivo é alcançar vantagem financeira: formar grupos rentáveis, desenvolvê-los quando as regras permitirem e manter dinheiro suficiente para pagar aluguéis e taxas. A lista exata de modos e funções de negociação desta versão para DOS não foi verificada.

Não gaste todo o dinheiro comprando propriedades. Mantenha uma reserva para aluguéis e despesas, pois um conjunto forte de propriedades ainda pode fracassar sem dinheiro disponível.

Observe os grupos de cores incompletos e avalie trocas que permitam completar um grupo próprio. Evite, porém, ajudar um adversário a formar um grupo mais poderoso. Regras opcionais podem variar entre edições; use apenas as confirmadas pela documentação do jogo.