Os jogadores escolhem um personagem e um tabuleiro, depois jogam um dado alternadamente para avançar por caminhos com bifurcações. Casas azuis e vermelhas alteram as moedas, enquanto casas de Evento, Item e Bowser podem mudar o tabuleiro ou os recursos.

Após cada rodada, é escolhido um minijogo para quatro jogadores, um contra três, dois contra dois ou outro formato. As moedas obtidas nos minijogos servem para comprar Estrelas, e vence quem tiver mais Estrelas no final. O jogo também inclui treino de minijogos e a Ilha dos Minijogos para um jogador.

Observe a posição da Estrela e planeje o caminho antes de gastar moedas. Vencer minijogos com frequência costuma ser a maneira mais confiável de criar vantagem em moedas.

Avalie as bifurcações e casas de Evento. Nos turnos finais, alcançar a Estrela geralmente é mais importante do que obter algumas moedas extras.